Os cannabinoides não são tudo: conheça os terpenos!

por Sônia Mellone, do Ganja News.

Antes de começar a dichavar o texto, gostaria de pedir perdão pelo sumiço. Então fecha esse e bora lá!! Em um belo dia de faculdade, um trabalho foi designado de forma aleatória para mim e colegas de grupo: falar sobre os triterpenóides, um derivado dos terpenos.

Opa! Terpeno?!

Já tinha ouvido falar sobre quando iniciei as minhas pesquisas cannabicas e com esse trabalho que foi designado, instigou ainda mais os meus estudos no meio cannabico-químico (para quem não sabe, atualmente curso química).

Ao ganhar um entendimento básico dos diferentes constituintes químicos presentes na cannabis, você vai ter noção do que usar de acordo com sua necessidade. Hoje vou falar um pouco sobre essa química maravilhosa, complexa e linda.

Na coluna passada, comecei o texto falando sobre descarboxilação e trouxe uma bela imagem da reação química está por trás desse processo. Para dar aquele gás para o que vem pela frente e mantendo a fama de que toda (quase) química adora imagens bonitas, lá vamos nós:

Imagem 1: Bela imagem representando as estruturas moleculares de alguns dos terpenos majoritários encontrados na cannabis.

RELAXA! A parte química não será aprofundada e caso use algum termo técnico, será explicado.

Todas as estruturas moleculares da imagem acima são classificadas como terpenos. Mas como podemos ver, as estruturas são diferentes. Sendo assim, as propriedades podem até ser similares porém algo será diferente.

Quimicamente falando, um conjunto de isoprenos (C5H8)n formam os terpenos. Os terps (apelido carinhoso) geralmente são encontrados na forma de seus derivados (tipo os da imagem 1) nos óleos essenciais de plantas – que apresentam vários benefícios para saúde – e são responsáveis pela fragrância das mesmas.

O óleo essencial da cannabis apresenta, até agora, mais de 200 tipos de terpenos em diferentes concentrações

Cada terpeno tem um cheiro e gosto diferenciado. Se o cheiro muda, é o indicativo qualitativo químico que a algo mudou a nível molecular. Sendo assim, as propriedades também mudam ou vão ser potencializadas/inibidas. E se cada strain que tem por aí apresenta um cheiro/sabor característico, você já vai ter uma noção de como ela poderá ser usada de acordo com o que você quer.

Atualmente já sabemos que os terps, nas plantas, são responsáveis na defesa contra predadores, atuam na atração de polinizadores e proteção contra perda de água, por exemplo. Além disso, sabe-se que eles também interagem com os receptores cannabinoides do nosso cérebro. E para vocês terem noção: são tão potentes que são capazes de alterar o comportamento de animais e até mesmo o humano quando inalados do ambiente.

E tem mais: o The European Pharmacopoeia, na sua sexta edição, listou 28 óleos essenciais (Pauli and Schilcher, 2010) e viram que os terps são farmacologicamente versáteis: são lipofílicos, interagem com membranas celulares, neuronais e canais iônicos musculares, receptores de neurotransmissores etc – só para vocês pegarem a visão do negócio.

Na cannabis, eles compõem apenas 1% da planta porém compõem cerca de 10% dos tricomas.

Terps e cannabinoides.

Seja você apreciadxr/cultivadxr/pesquisadxr cannabicx, tenha sempre em mente que o cheiro pode ser um indicativo de como a flor que você tem pode ser usada de acordo com sua necessidade.

Já viu que espécies diferentes, porém com mesma proporção de THC, podem ser relaxantes ou energéticas? E adivinha de quem é a culpa: dos terps. Isso nos mostra que a cannabis vai muito além dos cannabinoides presentes na planta.

Enquanto que cada composto tem seu próprio efeito quando sozinho, combinados eles geram um efeito sinergético (chamado de entourage). O efeito pode surgir a partir de uma interação em particular ao invés de apenas um deles estar numa concentração maior que o outro.

Esse Efeito Entourage (“efeito do meio”) ocorre quando temos diferentes terpenos e diferentes cannabinoides reagindo entre si. Por causa dessa afinidade entre eles e as várias interações em diferentes maneiras que fazem, fica muito complexo e difícil de dizer o que causa esse efeito.

Sabe-se que essa combinação é muito interessante pois tem a capacidade de potencializar certas atividades biológicas a e até mesmo as neurológicas de ambos os compostos. Vamos torcer para que a pesquisa no meio continue crescendo para saber o que causa tal efeito e onde ocorre para tirarmos o máximo de informações contribuindo ainda mais para o acervo medicinal cannabico.

Além disso, existem relatos suportados pela comunidade científica de antídotos usados para redução de danos da cannabis e talvez esse feito seja alcançado a partir da combinação dos terpenos com cannabinoides. Na Índia, colocam um pouco da raiz de calamus (Acorus calamus) no beck para reduzir os danos. Essa combinação (calamus + maconha) melhora a memória e ajuda na clareza de pensamentos. Outros exemplos de antídotos são: limão, pistache e a pimenta preta.

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Imagem 3: Raiz de Calamus. Imagem retirada do artigo intitulado Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects do Ethan Russo.

Lindo, né? Por isso que me apaixono mais e mais pela química da cannabis. Ela mesma produz substâncias que melhora o que já tem de bom e de forma natural e fácil e podemos até reduzir os danos.

Um pouco mais do lado medicinal:

O artigo do Ethan Russo publicado na British Journal of Pharmacology intitulado Taming THC: potential cannabis synergy and phyto cannabinoid-terpenoid entourage effects (disponível em pdf), traz uma tabela bastante interessante que correlaciona alguns terpenos trazendo suas atividades farmacológicas e os cannabinoides sinergéticos.

Vou listar alguns para vocês pegarem a visão. Quem quiser, pode ver no artigo a tabela completa (página 1351).


Terp

Comumente encontrado

Atividade farmacológica

Cannabinoide sinergético
Pineno Agulhas do pinho Anti-inflamatório;
Broncodilatador;
Inibidor da acetilcolinesterase, ajudando na memória.
CBD
THC
THC?, CBD
Mirceno Manga Bloqueia inflamações via PGE-2;
Analgésico;
Sedativo, relaxante muscular e hipnótico;
Impede carcinogênese hepática provocada pela aflatoxina.
CBD
CBD, THC
THC
CBD, CBG
Linalol Lavanda Combate ansiedade;
Sedativos (na inalação por ratos);
Anestésico local;
Analgésico;
Anticonvulsivo.
CBD, CBG?
THC
THC
CBD
CBD, THCV, CBDV

Essa interrogação ao lado de alguns cannabinoides na tabela acima significado que na teoria, possa ser isso. Por exemplo, no combate da depressão, obtiveram bons resultados com aroma cítrico sugerindo fortemente a possibilidade dos efeitos sinergéticos de uma preparação de um terp com aroma cítrico e um cannabinoide que ajude a combater a depressão.

Que onda é essa, meu irmão?

Os terps atuam na permeabilidade de membranas celulares, que é o caso do terpeno encontrado na manga e cidreira: o mirceno. Ele tem essa capacidade de atuar na permeabilidade das membranas e é por isso que ficamos mais lombrados quando comemos manga 30 ~ 45min antes de fumar um, podendo provocar o efeito “couch-lock” (você fica tão chapado que passa a fazer parte do sofá).
Se ligue: a quantidade de manga que precisa ser ingerida para provocar tal ação dependerá do seu metabolismo, claro.

Além do mirceno, outros terpenos já foram reportados por serem capazes de intensificar essa lombra:
β-carofileno é encontrado na pimenta-do-reino (pimenta-preta);
Limoneno encontrado comumente no limão;
Linalol que pode ser encontrado na lavanda ,
Alfa-pineno encontrado nas agulhas do pinheiro e no pistache;
Humuleno encontrado no lúpulo.

Como ainda tem muito a ser investigado (sem falar da complexidade que envolve essa química), possa ser que a combinação desses terpenos listados no parágrafo anterior com diferentes strains não provoque, necessariamente, esse efeito. Como já disse, diferentes terpenos com diferentes cannabinoides em diferentes concentrações vão resultar efeitos diferentes. Por isso, recomenda-se o uso de strains que tenham uma concentração maior de THC.

Como graduanda em química, muitas vezes percebo que esse nome (química) assusta muita gente. Espero que com esse texto você, apreciadxr e amante cannabico, use esta linda ferramenta (mesmo que de forma básica) a seu favor valorizando, ainda mais, essa planta que tanto nos ajuda.